1918年，同在美國留學的清華同學陳烈勳向吳宓介紹其姐（或妹）陳心一。
吳宓托其清華好友朱君毅的表妹亦即未婚妻毛彥文了解陳心一的情況（因她倆是浙江女子師範學校同學）。
毛彥文寫信報告自己的考察意見時說：陳女士係一舊式女子，皮膚稍黑，但不難看，中文精通，西文從未學過，性情似很溫柔；倘若吳君想娶一位能治家的賢內助，陳女士很適合，如果想娶善交際、會英語的時髦女子，則應另行選擇。
吳宓接到朱君毅轉來的毛彥文的考察報告後，即同意與陳心一訂婚。
1921年8月，吳宓回國到上海回家看父母後，便匆匆趕往杭州會見陳心一。由於相互滿意，兩人第一次見麵後第十三天便舉行了婚禮。
在清華讀書時，吳宓與朱君毅是至交。毛彥文寫給朱的情書，朱是讓吳共享的。當時，吳宓便很傾慕毛的才情，不過因為毛是自己至交的未婚妻，他尚無異念。吳、陳婚後，毛是吳家常客，三人成為好友。
但1924年朱君毅留學回國後愛上了另一女子，借口表兄妹結婚不利於後代，盡管毛一再抗爭，還是堅持解除了婚約。
這以後，長期潛伏在吳宓潛意識中的對毛彥文的戀情，便逐漸洶湧而出，並公開表白了。
1928年8月朱君毅結婚，毛將整箱朱寫給她的情書贈吳，供他將來寫小說之用。
1929年秋，毛彥文赴美留學。同年9月15日，吳宓和陳心一離了婚，開始了他七年苦追毛彥文的經曆，為她創作了數百首情詩。
毛彥文開始是幹脆、堅決地拒絕他，而且反對他和陳心一離婚。後來，經過吳宓長期的追求（或者說蠻纏），隨著毛的年齡漸近30，感情之事幾經蹉跎，而吳的名望、地位日高，他的熱誠、善良、正義感等優點有時也打動了毛，使毛的思想感情慢慢起了微妙的變化，逐漸接受了他。
但事情卻又出人意外，吳宓1930年9月12日，他赴歐洲訪學、進修。1930—1931年間，他連續寫信、拍電報給毛，威逼她放棄美國學業，趕往歐洲結婚，否則分手。毛未按他要求行動。
1931年夏，毛彥文獲得密歇根大學碩士學位後趕往歐洲，在巴黎與吳宓相會，準備和他結婚。但是，吳宓卻將結婚改為訂婚。毛彥文受此委屈，不禁淚下。
回國後，吳宓回清華，毛彥文任教於上海複旦大學。
兩年間，毛彥文總在等著吳宓娶她。但是，吳宓卻不斷地愛上別的女子，往往同時愛好幾位，並將愛的感受寫進日記，甚至說給毛彥文聽。
毛彥文實在是忍無可忍了，於是在1935年2月9日在上海和66歲的前國務總理熊希齡結了婚，時年33歲。
一旦失去，更覺珍貴。毛婚後，特別是1937年12月熊希齡逝世後，他又死死地糾纏著毛彥文，千方百計地乞求毛和他重歸於好，但毛深知他花心難改，堅決不予理會。
吳宓一生總在追求女性，但是，直到1953年6月他近60歲時才第二次結婚。他的繼室名叫鄒蘭芳，是他兼任教授的重慶大學法律係的學生。她因父親被劃為地主，家境困苦，身受歧視，吳宓同情她、追求她，她崇拜、投靠吳宓。兩相需要，也是人之常情。但天不假年，1956年她即病逝。吳宓對她還是很懷念的。他在她住過、睡過的一間空房的單人床靠著的牆上，貼了一張淡綠色土紙，恭恭正正地寫上“蘭室”二字。他每每散步時，總要久久凝望著遠方她的墓地。他用餐時，總為她留一空位，擺設著碗筷。甚至看電影時，也多買一張票，為她在身旁留一空位。
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