一九九七年，李為抵製日本政府藉亞洲婦女基金會企圖與台灣慰安婦私了，發起義賣，再次拍賣自己收藏的字畫古董，包括胡適送的書法作品等，總共義賣了三千八百萬元以資助台灣慰安婦，轟動一時。
台灣實現民主化後，李反對民進黨以及台獨的主張，主張兩岸舉行和平談判，實行一國兩製和台海兩岸統一，他還反美、反日。
二000年中華民國總統大選，新黨邀請並非新黨黨員的李代表新黨競選總統。李強調，自己參選的是“中國台灣地區的領導人”。在選舉的最後階段，李呼籲他的支持者轉而投票給宋楚瑜（不過宋楚瑜以三十多萬票的差距敗給了陳水扁）。李自己得票不足一萬七千票，得票率僅百分之零點一三，創造了中華民國總統直選曆史上最低得票率的記錄。
二000年五月，李控告剛下台的李登輝，他認為李登輝在一九九九年七月接受德國媒體采訪時公開提出兩岸是“特殊的國與國關係”，構成了“破壞國體”的犯罪，涉嫌“內亂”。
二00四年立法委員選舉，李以“不插旗、不拜票、不發傳單、不做廣告、沒有競選總部”的方式，憑其高知名度得票近四萬（得票率百分之五點七七），成為台北市第二選區得票數最低的當選人。
李在立法委員任期內的主要活動是反對陳水扁的行政院提出的價值六千一百零八億元的對美軍購案。李與親民黨合作推遲了軍購案的進程。二00五年三月，李在立法院程序委員會質詢國防部長李傑時，拿出狗鏈，指責台灣作為美國的看門狗卻要自費購買武器，並亮出小刀，建議李傑“割掉卵葩算了”。
李認為“謝長廷是黨外最聰明的男人，陳文茜是黨外最聰明的女人。”他擔任立法委員時質詢行政院長謝長廷，一度“拉謝打扁”，聲聲呼喚謝長廷懸崖勒馬，“長廷，勇敢地脫離陳水扁！告訴聰明的台灣人，什麽是我們的方向！”
二00四年至二00六年，李與鳳凰衛視合作的節目“李敖有話說”麵向香港與大陸，並促成了他於二00五年訪問大陸的“神州文化之旅”，行程包括香港、北京和上海，並分別在北京大學、清華大學和複旦大學進行演講。他演講的主題不在政治，而是文化與思想。此行程受到香港與台灣媒體的重視並冠以“李敖旋風”，但因其提倡言論自由而無法得到中共官方媒體的直播和詳細報道。
在訪問北京大學時，李捐出人民幣三十五萬元，希望在北大校園內塑立曾任北大校長的胡適的銅像。李表示，當年他窮，胡適借了新台幣一千元給他，現在他捐人民幣三十五萬給北大，也算是還了一千五百多倍給胡適。不過北大至今都未實現此事（不知道有沒有退錢）。
二00六年十月，李為了抗議朝野政黨的議程，企圖以個人行動阻止當日程序的進行。他先是指責國民黨主席馬英九內定要讓軍購案過關，再戴上V字仇殺隊（取自2005年上映的英、德、美合拍的反極權政治驚悚電影“V字仇殺隊”）麵具造型的防毒麵罩，表示不畏後果，要求立法院程序委員會中止會議，希望在場委員離席，並出示電擊棒和防狼噴霧，對空噴射防狼霧，中斷議事約二十分鍾，導致許多立委吸入“催淚瓦斯”，狼狽奪門而出。十一月，為了抗議軍購案的通過，李在總質詢中秀出了自己二十六歲當預官時所拍的大幅裸照，由於照片露出陽具，是“全裸遛鳥”，嚇壞或笑壞了在場的立委及議事人員。
二00六年年底，李以參選台北市市長的方式宣揚其政治理念，但僅獲不足七千八百張票，得票率為百分之零點六一。
二00七年九月，李宣布成立中國智慧黨，提出了十點政治理念以投入二00八年的中華民國立委選舉。他指責凡相信中華民國之存在者就是“笨蛋”。他說：“智慧使我們不相信中華民國是一個國家、不相信台獨、不相信以台灣之名進聯合國、不相信共產黨是敵人、不相信軍購、不相信固守保台、不相信美國會來救我們、不相信美國是我們朋友、不相信自己不是中國、不相信藍綠”。不過在兩個月以後，李發表新書《李敖議壇哀思錄》，宣布告別政壇，專注寫作。
然而在二0一一年八月，李又宣布代表親民黨參加二0一二年的台北立委選舉，與國民黨的時任立委賴士葆對壘。李以得票九千四百多（得票率百分之五點零八）慘敗給得票十一萬多（得票率百分之六十三點四三）的賴士葆。
李在獄中精研法學，頗有心得。後來他經常與名人對簿公堂，一生出庭超過三百次。李並不在乎輸贏，他說：“我打官司輸的幾率還是很高，不過，重要的是過程，而不是結果，整個訴訟過程，其實是很有趣的。”他控告別人時，一旦敗訴，就會再提起另一個事由，繼續控告，所以即使被告贏了官司，卻也被冗長與繁複的訴訟過程搞得精疲力竭，往往隻好尋求和解，故李時常被稱作“訟棍”。
一九八三年《秋海棠》雜誌刊登一篇攻擊李的文章，李一狀把當時《秋海棠》的發行人鬱慕明告上法庭。但是兩人感情不錯，時常約會喝茶喝咖啡，鬱想要和解，李給鬱兩個選擇，一是鬱退出國民黨，二是要鬱以三百六十萬元買下他在台北敦化南路林肯大廈的一個套房（當時市價不到一百八十萬元）；鬱不願退黨，隻好買下房子，不料幾年後房價大漲，那套房的價值超過了一千萬，鬱因此賺了不少。
有一次《自由時報》報道“李敖開車闖紅燈”，這其實是李上訪談節目時說的笑話，李因此狀告《自由時報》負責人林榮三誹謗罪，法院判賠李十萬元。李上訴，對法官說，“你判十萬，不是看不起我，是看不起‘大土蛋’林榮三，他這麽有錢欸，才賠十萬？”法官於是改判賠李五十萬。
李曾說：“蔣介石不如崇禎，蔣經國不如阿鬥。”
李還說：“蔣介石真的徹徹底底是王八蛋，但他也有一些優點，就是他死掉了可以減刑。我本來判十年，變坐牢五年多。我嶽母、前妻（胡茵夢）的母親，應該說是前嶽母，還說國民黨真偉大呀，居然把李敖放了。”
李說：“中正紀念堂就是卡在台北正中心的一座死人靈堂，……應該要鏟平，應該要打掉、砸掉、拆掉。??”
二00五年三月，李在《李敖有話說》第二百七十集中指責某些人用二二八事件製造悲情與族群衝突：一邊製造悲情，一邊說“我們不要陷入悲情”；一邊製造族群衝突，一邊說“我們要維護公義與和平”。他們還用二二八事件做錯誤的曆史解讀，把二二八事件栽在新的外省人的頭上，把台獨理論架構在二二八事件之上，從而要求外省族群“你們要給我乖乖的”，這是“舊賬新栽”。
李在“神州文化之旅”中直言：“我支持共產黨”，因為共產黨真正使大陸富國強兵。但李也曾對中共的某些政策加以諷刺。李曾說：“我李敖就是要保護共產黨。文革、三反五反、大饑荒，很多事件，五千萬人死了，這我承認。但也要看到從一九四九年到一九九0年，共產黨使整體中國人的平均年齡增加了三十年；最近十年又達到了四十年，整體中國人長壽多活了四十年。共產黨做的好事，不能被抹掉。但共產黨得有個大國的樣子，連我這麽擁護共產黨的人，它都要得罪。我希望它能改變，它也在改變，但改得太慢了。”
李在“李敖有話說”以及在北京大學的演講中說，六四天安門事件是不幸的事件。他同時提醒聽眾，類似共產黨清場的作法，曆史上在多個國家也曾多次出現，很多法治國家皆不允許人民在中央廣場盤踞不去，“任何政府在這個時候都是王八蛋”。李特別舉出一九三0年代美國在華盛頓廣場鎮壓一次大戰的退伍老兵，以及一九七0年代軍隊進入肯特基（Kentucky）州立大學殺害反越戰大學生的例子。
李的情史非常豐富，自稱交過數十個女友情婦。每次受訪，對情人的具體數目，他多答以“不計其數”。
李在一九八0年與當時紅極一時的演員、“台灣第一美人”胡茵夢結婚，不過這段婚姻僅維持了一百多天，離婚協議書很簡便，由胡茵夢起草，主文隻寫“我倆同意離婚，今後有關財產問題，無任何關係。男婚女嫁，各不相幹”。媒體戲稱李、胡兩人為“百日維姻”。胡茵夢在其所寫的《死亡與童女之舞—胡茵夢自傳》中認為李的品格差劣，指責李經常羞辱她。胡茵夢曾評價李：“人即使擁有再多無知的支持者，終場熄燈時麵對的，仍然是孤獨的自我以及試圖自圓其說的掙紮罷了。”
李的嗜好是觀看日本成人影片，他欣賞的AV女優為小澤圓（其作品的銷量屢創紀錄，被譽為AV界的女皇）。
李在獄中被禁止看報紙。有一天，一個外役搞到幾捆舊報紙。外役說他喜歡收集歌詞，以備他譜曲消遣，又說，如果李肯寫幾首歌詞同他交換，那幾捆報紙便是李的了。李狂喜，旋即動筆，寫下了“忘了我是誰”。這首詩被人譜曲之後，成為膾炙人口的金曲。
（“不看你的眼，不看你的眉；看了心裏都是你，忘了我是誰。
不看你的眼，不看你的眉；看的時候心裏跳，看過以後眼淚墜。
不看你的眼，不看你的眉；不看你也愛上你，忘了我是誰。”）
李在二0一三年四月一日愚人節曾爆出烏龍死訊，但隨後證實該日死去的是其好友陳文茜的一條狗，該狗名為“李敖大哥大”。
李的著作《北京法源寺》在二000年獲諾貝爾文學獎提名，他表示：“那根本不算什麽，世界上任何一所大學的文學教授和語言學教授都有提名資格，瑞典學院每年都會收到數百個提名，但最終還是要看被提名的小說到底怎麽樣。”他同時評價道：“在曆史上，諾貝爾獎的頒發經常不公正，托爾斯泰（L.Tolstoy）沒有當選是遺憾，毫無資格的賽珍珠（P.Buck）當選是錯選。”
二0一七年初，李被診斷出罹患腦腫瘤。二0一八年三月，李病逝於台北榮民總醫院，享年八十三歲。
二00五年九月，劉曉波批評李和他的“神州文化之旅”：“李敖是個患有畸形自戀狂的戲子文人，無論走到哪、也無論講什麽，他都忘不了貶低別人和抬高自己；那種自我炫耀的無恥勁頭，真是世所罕見。然而，罵遍天下的李敖，獨獨對中共及其領袖不罵反誇，從毛澤東到鄧小平再到胡錦濤，從第一代誇到第四代；在鳳凰衛視上誇還不算，來到大陸也要繼續誇，……李敖在台上向中南海的新舊權貴撒嬌，清華學生在台下向李大師撒嬌，李敖的表演就在台上台下的互媚中結束，堪稱‘超級圓滿’。……更令我作嘔的是他近於無賴式的精明：為了讓肆無忌憚的媚相不太難看，他又在獨裁愛國主義的煽情中撒上點自由主義的味精。”
二0一八年三月，在李逝世後不久，政評家曹長青在《民報》上發表文章，批評李敖後來淪為“沒有良心、沒有道德底線、沒有任何做人基本規矩的‘非人’”，為了自身利益，他不斷為中華人民共和國高唱讚歌和聲稱中國所麵臨的所有問題都是由美國所造成的等，又故作高深地寫了很多沒有深度的作品，而且把重視個體價值、自由及責任的個體主義曲解為隻重視自己的利益及風頭的個人主義，成為了一個毫無責任感的放蕩主義者。”曹長青總結道：“一個人辛辛苦苦努力了一輩子，寫了上千萬文字，就想要風光，要得意，甚至想在文化人中當‘王’的人，結果落到不僅被遺棄，更落到被正常文化人（無論哪個陣營）當小醜看的地步。李敖其實是非常可憐的。歸根結底，我認為最根本的是中國文化裏麵的毒素害了他。能把漢武帝之後的十幾個皇帝倒背如流的李敖，下了太多功夫研習怎樣毒死自己。在這點上，他成功了。”
台獨數案
一九六0年以後，一係列的台獨案標誌著在雷震與《自由中國》被壓下去後，台獨逐漸成為台灣民眾民主追求的新支點。
1）廖文毅（一九一0—一九八六年）案
廖文毅在二二八事件前主張聯省自治，在事件後開始主張台灣獨立，因此被稱為台灣獨立運動的先驅。一九五0年，廖創立台灣民主獨立黨，在一九五五年曾任總部位於日本東京的台灣共和國臨時政府大統領。
一九六一年，廖派遣刺客潛赴台灣暗殺蔣介石未遂。一九六二年台灣民主獨立黨地下組織被破獲，廖的家人朋友多人被捕。一九六四年，台灣軍法處宣判有關台灣民主獨立黨案，其中兩人遭判死刑，其餘成員遭判刑五年到十五年不等。爾後，蔣經國主導招撫，多次派人與廖周旋。一九六五年五月，廖因當局以其親友的安危做要挾，聲明放棄台灣獨立運動後返台，六月獲得蔣介石特赦，並歸還其家產，十二月，廖被任命為曾文水庫建設委員會副主任委員。
廖一直受到監視，終身不得離台。
2）蘇東啟（一九二三—一九九二年）案
蘇東啟在從一九五三年到一九六一年的四次雲林縣議員選舉中都以最高票當選。他被一夥謀劃搶武器、闖軍營、控製電台，以武力推翻政府的台獨分子擁戴為領袖。黨國偵破叛亂陰謀後，蘇在一九六一年九月被捕。因蘇案被台灣警總保安處逮捕的共有三百餘人。
一九六二年五月，台灣警總軍法處以秘密法庭判處蘇等三人死刑，另四十七人分別被判處無期、十五年及十二年徒刑，引起海內外極大爭議。經申請覆判後，國防部撤銷原判，發回更審。次年九月，法庭改判蘇等四人無期徒刑，其餘四十六人分別被判有期徒刑十五年、十二年、七年、五年、二年和二年緩刑二年。蘇的太太蘇洪月嬌也因該案而遭到逮捕，數度帶著初生的兒子蘇治原坐監。
一九七五年，蘇因蔣介石逝世而特赦出獄，雖然因被褫奪公權而無法參選，他的妻子蘇洪月嬌在省議員選舉中高票當選而一戰成名，與桃園縣的黃玉嬌合稱南北雙嬌。由於蘇的影響，他的女兒蘇治洋與蘇治芬往後也投入政治活動，形成雲林縣黨外陣營的蘇家班。
3）台灣獨立聯盟案
台灣獨立聯盟由 “學進會”、“自治互助會”和“亞細亞同盟” 三個小組織合並而成，由於內奸的出賣而被破獲。一九六二年九月，警總軍事法庭分三批起訴二十五名主犯，宋景鬆曾參加過中共，被首批起訴並以“意圖以非法之方法顛覆政府而著手實行”的罪名判處死刑。領導人陳三興和施明德被判無期徒刑，其他二十一人被處兩年至十二年的有期徒刑，一人無罪釋放。宋景鬆是第一個被中華民國處決的台獨人士。
4）彭明敏（一九二三—二0二二年）案
彭明敏是本省人，在東京帝國大學修政治學時，為了躲避兵役，去長崎附近的漁村投奔行醫的大哥，途中乘坐的輪船遭美機轟炸而失去左臂。彭經曆了一九四五年八月九日美軍對長崎投擲原子彈的曆史事件。戰後他從台大畢業，申請到中美文化教育基金會獎學金出國深造，首先前往加拿大麥吉爾（McGill）大學，一九五二年取得法學碩士文憑。一九五四年，他自巴黎大學取得博士學位。一九五七年，彭獲聘任台大教授，一九六一年，他任台大政治係係主任，並被任命為中華民國聯合國代表團顧問。彭受過蔣介石的接見，在一九六三年還當選為台灣首屆十大傑出青年。
彭明敏案中的另兩人是彭教過的台大畢業生謝聰敏與魏延朝。整個案子從頭到尾就是他們三人準備散發一份上萬字的“台灣人民自救運動宣言”傳單。“宣言”的主旨是反蔣：
“蔣政權隻靠美國第七艦隊苟延殘喘，我們絕對不要被‘反攻大陸’這一廂情願的神話蒙住眼睛，走向毀滅的路上去。第七艦隊一旦撤退，蔣政權在數小時之內就會崩潰。……
我們可以說，蔣政權隻是國民黨內少數小人集團內的代表。它既不能代表中國，又不能代表台灣，甚至不能代表國民黨。……
我們要迎上人民覺醒的世界潮流，摧毀蔣介石的非法政權，為建設民主自由、合理繁榮的社會而團結奮鬥。”
“宣言”裏也有不少民主訴求：
“遵循民主常軌、而普選產生國家元首，他不是被萬人崇拜的偶像，也不是無所不能的領袖，更沒有不容批評的教條，他隻是受國會監督與控製、熱心為民眾服務的公仆。”
“保障司法獨立，廢除侵犯人權的法規，嚴禁非法的逮捕、審訊與刑罰。”
“確保人民對國內外通信、遷徙與旅行的自由，維護開放的社會。”
當然更有台獨訴求：
“不論歐洲、美洲、非洲、亞洲，不論承認中共與否，這個世界已經接受了‘一個中國，一個台灣’的存在。”
“以自由世界的一分子，重新加入聯合國，與所有愛好和平的國家建立邦交，共同為世界和平而努力。”
“國家隻是為民謀福利的工具，任何處境相同、利害一致的人民都可以組成一個國家。十餘年來，台灣實際上已成為一個國家。”
當時台灣有些地下印刷廠印點黃色小說之類的賺錢。彭、謝和魏三人想出個主意，先把稿子中的關鍵字如“蔣介石”，“蔣政權”等變成“毛澤東”，“毛政權”，這樣文章就從“反動”變成了“革命”，送到一家地下印刷廠排版。版排好了，借口校對，拿回來把關鍵字植回去，然後再把修改好的版拿到另一個地下印刷廠開印。他們猜想第二個老板不會去讀他們的長篇大論，不料老板印完後留了個底，並且立即上交當局。彭、謝和魏三人前腳才用兩個大皮箱將傳單拎到一個旅館房間裏去整理，後腳特務就提著槍進來把三人抓了起來。
彭在一九六四年出事前是國際知名的法學專家，犯的罪又是個沒發出去的傳單，非典型的言論自由問題。黨國對外還打著個“民主自由”的牌子，所以隻判了彭八年（郭隻在傳單的文字上略微作了改動，起草傳單的謝被判了十年，魏也是八年）。彭在判刑後被關了不到一年，就在國際輿論的壓力下在一九六五年底被特赦出獄。不過雖然出獄了，彭家被特務24/7式地全方位監視著，彭於是計劃出逃。在李敖等許多人的幫助下，彭於一九七0年易容換裝，在特務的眼皮底下溜出家，然後拿著一個換上他的照片的日本人的護照，步入特務林立的台北機場，通過海關與邊防，登機出了國。
在短暫流亡瑞典期間，彭曾在斯德哥爾摩（Stockholm）人類博物館負責該館對著名探險家赫定（S.Hedin）留下的資料分類。不久，彭抵達美國，擔任了密西根（Michigan）大學中國研究中心的研究員。
一個地地道道的書呆子，在不到六年時間，就被黨國給徹底脫胎換骨改造成了007，後來又成為所謂的“台獨教父”。
彭他們印了近萬份“宣言”，不知什麽原因，在官方的起訴書上變成了九千八百份，於是有些流到了海外，為海外的“台獨運動”提供了個“獨立思想”。
一九九二年十一月，彭在流亡二十二年後返國。
一九九六年三月，彭代表民進黨參選中華民國總統。
