他生性暴躁，以街頭鬥毆進監獄為家常便飯。
他流連妓院酒肆，與地痞流氓無異，又不時傳出與男模特的同性醜聞。
他是個殺人犯，被缺席審判為死刑，一生的最後四年在流亡中渡過。
他父母早亡，13歲被哥哥送去當一個畫家的學徒。22歲隻身來到羅馬，一貧如洗，“無望無懼”是他當時流浪街頭的座右銘。
但他的才華很快被紅衣主教法蘭西斯科·馬利亞·德蒙特所賞識，並邀請他住進自己的宮殿。29歲在受邀為教堂所畫《聖馬太殉難》和《聖馬太蒙召》後，立刻引起轟動，從此聲名遠揚，卻又更加放縱沉淪，他在畫壇上的敵人也與日增多。
1606年所畫《聖母之死》被教會退回，遭此挫折，狂性大發而終釀大禍，在一次決鬥中殺死他人，惶恐出逃到教廷無法管轄的那不勒斯。
後為逃避罪行，他成為聖約翰騎士團的一員，僅一個月後以“一個可憎的墮落的團員”的名義被驅逐出騎士團，再次開始流亡生涯。最終等來教皇侄子的特赦令的消息，卻又在謎團之中結束了39歲的生命，他的遺骨無處可尋。
他的現實主義風格在當時掀起一場藝術革命，它的影響力可直溯至十九世紀的庫爾貝。當時畫壇一味追求優美，而卡拉瓦喬卻以寫實為一生的特點，崇尚自然的物理狀態，決不故意美化，例如真實畫出枯萎的水果和有蛀洞的葉子，細致刻畫聖母死亡之時浮腫的雙腿，活靈活現世俗市井小民的麵貌。
卡拉瓦喬最擅長運用“明暗對照法”，後代大師倫勃朗深受其影響。文藝複興以來的畫家多尋求光線的勻稱之美，而卡拉瓦喬卻以誇張強烈的光線集中在主人公身上，而讓其它的畫麵處於昏暗的陰影之中，從而造成類似舞台戲劇的衝突氛圍。
卡拉瓦喬的宗教畫非同凡響，它們震撼的衝擊力源自何處，難道一個犯罪成性的人能畫出如此的境界。
卡拉瓦喬秉承“聖徒本就是凡人”的理念，賦予聖徒們庶民的形象，顛覆了長久以來宗教人物籠罩在神聖光環之下的麵目，無知粗魯的小民才是聖徒的本來麵目，罪人才是世間萬民的底相，因此他常以妓女和平民為原型創作宗教畫。
卡拉瓦喬深知自己的罪性，他也尋找贖罪，他畫的其實是罪人而非聖人。“我的畫不是讓人凝視觀賞的，而是讓人深切體認的。”隻有自己深切的體會才會影響他人的認知。
《聖馬太蒙召》是卡拉瓦喬震驚社會的成名作，光線的明暗對照出神入化地展現耶穌呼召馬太的神聖一刻，耶穌並沒站在萬丈光芒之中，而是永生的光線順著耶穌的手指照耀在稅吏馬太的身上，馬太一邊驚訝地問：是我嗎，一邊兩眼望著耶穌接受了他的呼召。光線神奇地使一個罪人瞬間變成了聖人。
“要喜歡卡拉瓦喬，我們得學會接受一個前提：天使與惡魔，性，暴力與上帝，可輕易卻也不平靜地並存在同一個戲劇場麵，同一幅畫，同一個畫家身上。”
正是卡拉瓦喬的反叛不羈，廝混在社會底層，對宗教的向往，都使他的宗教畫獨樹一幟。尤其在他被通緝逃亡的四年內，更因自己心靈上的不安而找尋宗教慰藉，創作出一係列曠世傑作。
《大衛和歌利亞的頭顱》取自聖經題材，一般認為是卡拉瓦喬的最後作品之一，是為了獻給掌握生死審判大權的教皇的侄子。
令人吃驚的是歌利亞的頭顱就是畫家本人的自畫像，猙獰醜惡的形象表達了畫家的自我譴責，這象征著卡拉瓦喬的贖罪心態，希望以畫中虛幻的自戕換取現世的赦免。也象征著性格狂妄乖戾的少年卡拉瓦喬殺死了成年後的卡拉瓦喬，可謂前因種下了後果。正如在大衛的劍上刻著拉丁文：謙卑戰勝驕傲，算是卡拉瓦喬的宗教體驗。
2005年，西班牙巴塞羅納展出卡拉瓦喬的畫作，邀請古大提琴之神Jordi Savall配合音樂演出。Jordi Savall采用當時的主題以及路易吉．羅西的《哀歌》，以巴薩加裏亞舞曲和組曲的精神向畫家致敬，共為七幅名畫配樂，以古樂配古畫，實為一段佳話。
2010年，卡拉瓦喬死後400年，科學家稱有百分之八十五的可能在意大利Tuscany找到五塊他的骸骨，並發現骸骨中含鉛過高，推論卡拉瓦喬因顏料中含鉛而中毒，最後並發感染而死。
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