在納什維爾Belmont大學的幾年成為了Paisley音樂生涯最關鍵的一段時間,與美國作曲家、作者與出版者協會(ASCAP)的接觸,使他不久就得到了百代(EMI Music)唱片公司的工作。1999年Brad Paisley簽約Arista唱片公司後發行了第一張個人專輯《Who Needs Pictures》,這張風格多樣的專輯中誕生了兩首冠軍單曲《He Didn’t Have to Be》和《We Danced》,也獲得了評論界的認可。Paisley也獲得了格萊美最佳新人獎的提名,外形英俊的他擁有大量女性歌迷,在2001年還被媒體評選為“2001年最性感的男人之一”。
2001年,他又參與了Chely Wright的專輯《Never Love You Enough》的錄製,並於同年發行了他的第二張專輯《Part II》。這張專輯中一共有4首單曲名列Billboard單曲榜前五名。2003年,Brad Paisley的第三張專輯《Mud On The Tires》正式上市,這張專輯在發行首周就登上了Billboard 200排行榜第八名,並且在前100名內堅持了近百周的時間,美國地區銷量突破了200萬張。2005年8月16日,Brad Paisley的第四張個人專輯《Time Well Wasted》正式發行。
經過了上一張專輯所取得的巨大成功之後,Brad Paisley的這張專輯被歌迷寄予厚望,並且在發行首周取得了19萬3千張的高銷量名列排行榜的亞軍,創下了其個人生涯中的最高首周排名紀錄,遠遠超過了他上一張專輯《Mud On The Tires》首周8萬6千張銷量的第八名成績,並成為他個人生涯中的第二張鄉村專輯榜冠軍專輯。 為了這張突破性成功之後的高期待專輯的製作,Brad Paisley在錄製中投入頗大,請來了鄉村音樂大腕Alan Jackson助陣,合錄了單曲《Out In The Parkin’ Lot》,還與Dolly Parton錄製了《When I Get Where I’m Going》,以及與年近七旬的老牌鄉村歌手James Burton和the Kung Pao Buckaroos錄製了專輯的收尾單曲《Cornography》。