相對於廣東人在麵對西方時的保守和抵製，上海卻在同一時間段迅速崛起。上海由一個小縣城轉變為清末首屈一指的大都市，由幾個因素相互作用而成: 她的地理位置好，水陸交通發達；另外物產豐富魚米之鄉。除此之外還有一個人為的因素：上海道台吳健彰，一個非科舉出身的地方官，造就了上海從此區別於廣州的發展道路。此人不僅對上海一地，對鴉片戰爭後的對外關係走向，也產生過決定性的影響。
吳健彰，廣東香山縣翠微村人，小名阿爽，家境貧寒，早年在澳門、廣州以販雞為業，被鄉裏稱為“賣雞爽”。澳門廣州的外商都是“賣雞爽”的主要顧客，他因此有機會頻繁接觸夷人，學會了簡單的英語。20歲時，吳健彰進入廣州一家洋行充當仆役。因為他乖巧勤快，又能講英語，很快被提升為管事，由此開始參與對外貿易，逐漸致富。1832年吳健彰正式躋身十三行行商之列，成為買辦 －－一種集總管、代理人、翻譯、掮客、顧問、信用保證人等於一身的混合體。買辦包攬了洋行的所有在華事務，是外國商人＇真正的合作者和經濟夥伴＇。吳健彰既有野心，又獨具眼光。就在林則徐雄心勃勃要把全體外國人趕出去的同時，幾乎沒讀過書的＇賣雞爽＇卻看出國際國內形勢的急劇變化，外國人打開中國大門與中國進行貿易是大勢所趨。他花大錢捐了個候補道台，走由商界步入仕途的捷徑。在中國光有錢不行，手裏沒權分分鍾錢就被搶光。想要保財保命，必須進入實權階層。
作為上海道台衙門裏的一個候補人員，他平日是沒資格為朝廷效力的，這使得他依然有時間經商。他的買辦生意一直都沒有停止，隻是一邊繼續為洋行處理在華商務，一邊尋找等待在官場上一顯身手的機會。他不是唯一在上海的廣東商人。與他一同北上的是一大批十三行出身的第一代粵商。他們憑借自己的專長和財富參與了上海的開發，成為推動傳統中國向近代化轉型的先行者。
這是一次曆史性的逆襲。有史以來，嶺南一直被視為蠻荒之地，是接受中原文明教化的落後地區。鴉片戰爭以後，南粵變成了近代文明的輸出地。活躍在上海的廣東買辦，開創了屬於粵商的新時代，也開創了近代文明向中國廣泛傳播的時代。
1848年，＇賣雞爽＇吳健彰等來了機會。上海自開埠以來發生了第一次嚴重的外交衝突，中英兩國差一點為此兵戎相見，接連兩位滿人道台因處置失當被免職，商人出身的候補道台、＇夷務專家＇吳健彰被兩江總督李星沅起用，正式成為上海道台，帶領下屬圓滿度過了後來被稱做青浦事件的危機，獲得了“凡有華夷交涉，委會查辦，無不迎刃而解”的讚譽。
靠捐納進入滿清統治集團的吳道台是中國曆史上罕見的商人官僚，買辦商人出身和粵籍背景主導了他的思維邏輯和行為模式，使他成為了一個官場異類。他剛一上任就遭遇了＇長毛軍＇的一支，小刀會的起義。
在小刀會攻占上海之前，外國人也象在廣州那樣，被嚴格限製在某一固定區域居住。那塊地在北城牆同蘇州河及較寬的黃浦江匯合處之間。清政府一向嚴禁華夷雜居，所以這塊地上出現的中國麵孔僅僅是為外國人服務的仆役、園丁和廚師，加起來不超過兩三百人。不同於廣州地方官吏的剛毅保守，上海的官僚們似乎並不那麽討厭西方人。他們的腦袋還很靈活：他們想出了一個主意－－租地，靠租地增加地方財政收入。這政策和現在中國地方政府的＇賣地＇增加GDP很象。根據早期上海租地章程規定，外國人不得購買土地，但可允許他們直接同中國的土地所有者（也就是地主鄉紳）洽談永久租借的事項。假如雙方談妥了，外國人就通過他們的領事向清政府申報，然後從道台那裏取得租地權，這樣外國居民有了住的地方，中國人成了房東，得到租金收入，皆大歡喜。
中英＜南京條約＞後，美國和法國也和清政府簽定了條約，除了不要殖民地、不要賠款外，其他都差不多，也是要同樣那五個通商口岸，其中之一是上海，所以從1842年起上海迎來的不僅是英國人，還有法國和美國人。在一開始這幾國分別租了幾塊地，被命名為＇英租界＇、＇法租界＇，由各自國家的領事當局管理，後來占優勢的英國人本著自由貿易的精神，在原來138英畝的英國居留地內歡迎其他國家的國民及其領事入境居住，因此它便逐漸擴展成為一個在整個條約製度下列強領事團共管下的國際自治區。由此產生的公共租界是一種獨特的製度，這個形成的過程經曆了二十年的醞釀期。
華夷不得雜居的國策被大量流民的湧入衝垮。1853年3月太平軍占領南京，上萬名無家可歸的中國人在外灘露宿或住進碼頭邊的小船上。由席棚組成的廉價住宅和弄堂如雨後春筍，外國居留地很快變成了一個中外雜居的城鎮。逃避太平軍的難民不僅包括平民百姓，也包括有錢有地位的大地主大官僚。這加速了長江下遊的地主家庭與外國的接觸和貿易往來。在上海租地居住的西方人變成了＇二房東＇，把土地轉租給不動產經營者和建築業者而獲利。到1854年，在150棟外僑宅第之外增加了大約八千所中國住戶。
這種中國人大大超過西方居民的中外雜居情況，並沒有使租借區外那一大片新開辟的華洋混居區域退還給中國人管理，因為那幾年中國的地方官由於太平軍起義，行政處於整體癱瘓狀態。小刀會即將占領上海，道台吳健彰焦頭爛額。他奉江蘇巡撫之命，向各國駐上海的領事請求給予海軍援助，抵抗小刀會，可是英國駐華全權公使袖手旁觀。吳健彰沒轍，以每月5萬元的租金，向美國駐滬副領事租了一條舊海軍接待船和幾艘武裝三桅帆船，組成小型艦隊，出揚子江迎擊太平軍。他甚至讓人散布謠言，宣稱上海縣城已在英國海軍的保護之下，希望以此阻嚇太平軍和上海城裏的謀反者。
1853年9月7日，小刀會向上海城發動了襲擊。這一天是孔子的誕辰，上海知縣袁祖德起了個大早，打算與眾多隨從一起去文廟參加祭祀活動。小刀會衝進城門殺死衛兵，向縣衙蜂擁而來。袁祖德再也沒能走進文廟，與隨從一起被亂刀砍殺。吳健彰雖然保住了性命，卻也十分狼狽。小刀會衝進道台衙門，對如何分配庫房裏的銀子產生了嚴重分歧，就在他們為瓜分道庫銀兩爭執不休時，吳道台趁機逃脫，化妝後在兩名外國人的幫助下順著北城牆用繩子吊下來，接著被他的美國朋友隱藏在租界裏。
小刀會占據了上海17個月，直到1855年2月法國軍隊才幫助清軍將他們驅逐出城。這其間躲在美領館避難的不僅是吳健彰（這麽一看那個王立軍是不是吳道台的徒弟呀！），整個上海的租借區都成了中國人的避難所。暴動時期上海縣的人口從27萬銳減至4萬（數據出自《同治上海縣誌（1871年）》，比起天平天國在其他地區屠殺的中國平民百姓的人數，這隻是小CASE）。殺中國人最狠的向來是中國人自己，這個現象在曆史上反複出現，大批中國難民棄家而逃，湧入外國租界躲避戰火。太平軍及小刀會起義讓清廷徹底喪失了上海管治權。各國領事雖然堅持中立立場，但他們不得不越來越多地承擔地方政府的責任，其中包括涉及中國居民的審判事務。上海得以按照西方人的觀念，向經濟發展的道路上轉型。比如上麵提到的＇二房東＇，中國人在上海的租借外擴展住宅，這首先刺激了金融業，寧波錢莊通過發展過戶製度滿足了避難而來的富人借錢買房子的需要；房地產業帶動了建築業和運輸業，從內地避難來的中國富商和官僚在同外商混居時又開始了同他們的進出口貿易，而貿易需要借貸和信用證券的流通兌換，寧波錢莊每晚進行交易核算，替信用證券創立了一個粗具雛型的票據交換所。
寧波銀行家早在十九世紀初就已在上海貿易中嶄露頭角，後來開始在上海銀行界起顯著作用。上海茶、絲貿易的地方金融家大多是寧波人，他們能夠依靠寧波地區舊式商業家族積累起來的資金。鴉片貿易發展了期票和銀行匯票的使用，而太平軍叛亂對長江下遊貿易的破壞又給予寧波-上海銀行家們以更多的機會。隨著太平軍破壞了中國國內的需求以及破壞了輸往廣州的運輸路線，外商所要出口的茶葉和絲隻能改道從上海運往西方，這又加速了上海的繁榮。上海從此形成一種特別的，與外國人的共生關係。
這一切使得當地的中國人甘願默認外國居留地的自治權，而且還出力幫忙保衛它。這種中外之間的共同利害關係就是上海能成功地取得獨立地位的秘密所在。到1854年，建立’上海新秩序’的要素已紛紛出現，迫使吳健彰與英、法、美三國領事合作，創立新的社會管理機構，應對這前所未有的局麵。
1854年7月，英、法、美三國領事共同簽訂了修訂過的《上海租地章程》（即《上海英法美租地章程》），標誌著上海由於租界人口膨脹而走向自治；同月12日又簽訂了一項新的關稅征收製度，標誌著中國現代海關的設立。上海從此成為清朝的‘一國兩製’試驗田。‘一國兩製’所以能在上海實現，部分原因是因為在當時萬分危急的境況下，中國當局的代表是一位處事靈活的人物，他成長於廣州的商場上，而不是在正統儒教的熏陶下教養起來的。
腦瓜好使的吳健彰的一大發明，就是那項全新的海關體製：他竟然想出雇用外國人做中國的公務員，去監督外國商人遵守稅則和貿易規定。小刀會搗毀了江浙海關，致使外國進口貨物無處交稅。許多外商認為，既然清政府已經衰敗不堪，就不必再遵循《南京條約》的規定繳納稅款。這個觀點自然得到了各國領事的認同，卻遭到了吳健彰的強烈反對。他迫切需要海關稅收作為財政支持重新聚集力量，收複從他手上丟掉的上海城。經過多輪談判，最終吳健彰的那項重大發明得到了一致認可：作為關稅監督官，吳健彰負責雇用由領事提名的外國稅務司，由他們為中國政府征收海關關稅。具體實施方法是，由三名外國領事指定的官員負責管理上海海關，將征收的稅款直接交納到中國國庫。
有人說滿清從此開始失去了海關稅收主權。可另一種觀點卻是，“此後，海關總稅務司署成了海關稅收係統的頂梁柱，它的職能和管轄權很快就擴展到其他的開放口岸，以其專業和廉政而著名，海關總署為中國的公共服務事業樹立了一個新的典範，堅持了同等對待清帝國的各種各樣貿易夥伴的原則。” 無論如何，這個新的海關總署與深受中外商人詬病的粵海關相比是不可同日而語了，那個粵海關曾經由於太過腐敗，讓英國領事不得不專門設機構去監督，可還是阻擋不了中國海關的收稅人員營私舞弊，與外商私下裏商議稅率，互相得利，用這種辦法“詐騙皇帝”的關稅收入。事實證明不可能有什麽妙計使中國海關變得清廉，而吳健彰這個辦法，等於完全繞過了中國的辦事員，收稅全outsourcing 給專業的外國稅務司。他們雖然是外國國民，但隻替中國皇帝效力。
第二次鴉片戰爭失敗後，中英雙方簽訂《天津條約》，這項在上海已經運行了幾年的海關製度，被英國代表要求寫進了條約補充條款《中英通商章程》裏（原文：海關聘用英人幫辦稅務）。由此可見吳健彰的這項情急之下的偶然發明，對中國曆史的走向所起的作用，從那以後所有中國海關的工作人員，全是外國人了。
對比一下上海和廣州，會發現同是儒家教化下的中國老百姓，在排外上竟有如此大的差異。按說南粵不應有特別濃重的仇恨外國人的鄉俗--那裏是中國最早接觸西方人的地區，從雍正起，十三行商戶就和西方人作生意，很多廣東人在1840年以前就會說英語，而上海人直到1842年末，才第一次見到傳說中的紅毛綠眼的怪物。南粵應是最不具有排外思想的，可事實正相反。其中的緣由，地方官在煽動狹隘的民族主義情緒用以維護皇權專製統治上，起了重要作用。
可是調動民族主義情緒向來是把雙刃劍，一不小心就會傷到自己。廣東人早期對外國人的仇視後來轉變為對自己政府的不認可就是個例子。清官吏對外國人的軟弱和私下裏灌輸的仇恨喚起了廣東人的排外情緒，為了抵製英國人進廣州城，當地紳士召集了大約兩萬名義憤填膺的農民，試圖用鋤頭、鎬、鐵頭梭標和大刀去屠殺外國兵。紳士和村民還建立了十幾個團練，這種民兵武裝被政府充分利用，成為抵禦英國人的堅強壁壘。可是當他們殺外國人太過凶猛時，政府又出來阻止，命令鄉紳領袖們遵守條約規定，解散他們的非正規軍。鄉勇們雖滿懷憤怒地撤退了，但在如此反複幾次後，憤怒的情緒開始轉向了自己的政府。他們不斷抱怨政府太過軟弱，而清政府的屢戰屢敗又進一步動搖了老百姓對清皇朝是受命於天的默認。民間的武裝勢力逐漸演變成了反政府武裝，‘愛國憤青’們對官僚的不滿最終上升到對朝廷的不滿。廣東是最早出現反滿意識的地區，那裏的人開始普遍意識到，滿清“異族”王室通過犧牲中國人民的利益以保全他們自己，他們向外夷讓步，姑息養奸。這種意識最終形成了共和革命運動中的反滿民族主義，最早一批革命者，孫中山，黃興等等，全部是廣東人，這和這個地區在早期被灌輸了太多排外情緒有很大的關係。本來煽動起‘愛國情緒’是為保住自己的統治，誰知這把火這麽快就燒向了自己。
"吳健彰被俘後，不願加入起義，曾欲自殺，而小刀會領袖劉麗川及占據優勢的廣東幫念及同鄉情誼，未將吳健彰處死[2] ，而是監禁於廣東會館。美國駐華公使馬沙利設法援救吳健彰，劉麗川表示保證吳的安全。9月9日，吳健彰戲劇性化裝攀城牆出城，躲進北門外美南浸信會傳教士晏瑪太的教堂[3] 。
是年十月初，吳健彰“借師助剿”，得到英軍的協助，自陸、海兩路圍攻上海。在平定小刀會劉麗川起義之前，鹹豐四年（1854年）夏，因貪汙瀆職被參革職"