張雨生在1966年6月7日出生於澎湖眷村(篤行十村),父親是來自浙江嘉興的軍人張建民,母親為台中梨山泰雅族原住民張惠美。排行最長、下有二弟二妹。9歲時舉家遷居台中縣豐原市,進入豐原瑞穗國小完成小學教育,國中時就讀豐南國中,高中就讀豐原高中。聯考時,起初隻考上私立大學(據說原本考上世界新專印刷科),但基於家庭經濟因素,張雨生提出了補習重考的想法。雖然大筆的補習費使張父有沉重壓力,但他還是極力鼓勵。父親的支持使張雨生燃起了動力。隔年,原本第一誌願為國立台灣大學曆史學係的張雨生與台灣大學無緣,考取了國立政治大學外交學係。
張雨生1986年大一時初試啼聲,因為他妹妹的去世,參加“木船民歌比賽”自彈自唱進到決賽並獲得優勝,使張雨生對歌唱開始產生信心與興趣,大二開學後隨即進了吉他社。
1987年大二時與吉他社同學自組了“Thunder Spot(雷擊點)”樂團,開始校際與校外的演唱生涯;同年6月6日,張雨生與其樂團代表政大到台大表演,張雨生的天賦佳嗓被台大的“Metal Kids(金屬小子)”樂團注意。後來“Metal Kids”樂團應東海大學之邀前往演唱,但主唱因為感冒無法表演,就找張雨生幫忙,也開啟了日後合作之門。大三上時,張雨生以一首描述退役軍人生活的歌曲“他們”,得到學校創作歌謠比賽第一名。
1988年3月29日,他與所屬的“Metal Kids”樂團榮獲中華民國77年(第一屆)熱門音樂大賽優勝及最佳主唱,也因此獲得唱片製作人翁孝良的發掘,加盟翁孝良的“銘聲傳播公司”。翁孝良的手下愛將除了張雨生之外,另外還有“知己二重唱”的曾寶明和吳誌華,曾寶明從小的乳名就叫“寶寶”,而小他一號和小他兩號的吳誌華和張雨生,就稱呼為“二寶”及“小寶”,這就是張雨生外號叫“小寶”的由來。4月,張雨生以一首黑鬆沙士的廣告曲《我的未來不是夢》引起歌壇注意。5月,張雨生參加音樂合輯《六個朋友》的製作、並演唱成名曲《我的未來不是夢》及《以為你都知道》。曾任張雨生經紀人的孫德榮講過,《我的未來不是夢》當時讓許多位年輕人對於未來充滿願景與期待。並於《把愛找回來》合輯中,演唱《把愛找回來》。
1988年8月,第一屆熱門音樂大賽推出《烈火青春》合輯,張雨生以《最佳主唱獎》得獎人的身份特別演出《烈火青春》及《Heaven on fire》兩首歌曲。
同年10月張雨生入圍金龍獎最有前途歌藝新人獎,並在11月時發行第一張個人專輯《天天想你》。《天天想你》創下35萬張的銷售記錄,使張雨生成為1988年度唱片風雲人物。
張雨生參與電影《七匹狼》的原聲帶專輯演唱,收錄《永遠不回頭》、《如果你冷》、《我喜歡瘋狂》和《看見》四首歌曲。《七匹狼》創下新台幣3000萬元的票房佳績,同時張雨生獲得1988年度十大歌唱新人榜首。
張雨生於次年1989年6月畢業於政治大學外交係,並於該月參與天安門事件紀念歌曲《曆史的傷口》的演唱。8月1日入伍服役(陸軍1591梯),分發至憲兵藝工隊(憲兵忠貞407梯),張雨生在藝工隊期間,努力充實自己,增進自己的詞曲能力,並學習keyboard。服役時,國防部直接出直升機載穿著憲兵軍便服的張雨生、降落在台灣區運動會開幕會場,就隻為了讓他在現場唱一首‘我的未來不是夢’。張雨生7月在入伍前發表的第二張個人專輯《想念我》,於該專輯中親自創作《他們》,及為王丹創作之《沒有煙抽的日子》一詩譜曲,與《就為你》詞曲,並且在當兵的同時入圍第一屆金曲獎最佳新人獎。入伍的第二年,1990年8月台灣漫畫家曾正忠發表總共三集的漫畫《張雨生大兵日記》,而張雨生在當年9月發表詞曲《我愛你》,收錄在郭富城《對你愛不完》專輯。並在那年10月入圍第二屆金曲獎最佳男演唱人。張雨生於1991年6月退伍、軍旅生活畫下了一個句點。
張雨生於1991年10月幫第四屆熱門音樂大賽推出的青春像把槍合輯中,發表作詞我學會飛翔,並由張雨生演唱,另外在該合輯也發表分不清,由王天佑演唱、這一刻鍾你在想什麽詞曲,由劉崇祺演唱。張雨生在1992年2月發表代表作之一《張雨生創作專輯》。此張專輯中的音樂和詞曲創作全由張雨生一手包辦,並遠赴美國進行錄音。《帶我去月球》的音樂錄像帶後來代表亞洲區入圍1992年的全美音樂錄像帶獎。同年11月張雨生再接再厲發表第四張個人專輯《大海》(而該作品曾被溫拿樂隊成員鍾鎮濤改成廣東版本)。《大海》銷售突破六白金、並入圍金曲獎。
1993年張雨生將演藝觸角發展到舞台劇、並在4月時參予演出果陀劇場93年版的《淡水小鎮》的演出。張雨生並在同年8月發表第5張個人專輯《一天到晚遊泳的魚》出版。 1994年1月張雨生發表精選輯《自由歌》。
1993年4月時參予演出果陀劇場93年版的《淡水小鎮》的演出,擔任主角“陳少威”一角。 1995年11月時參予果陀劇場的《完全幸福手冊》的演出,擔任“康有維”一角。 1996年7月時參予果陀劇場的《天龍八部之喬峰》的演出,擔任“無名高僧”一角。 1997年8月時參予果陀劇場的音樂劇《吻我吧娜娜》,擔任該劇之音樂總監一職,張雨生稱完成此劇為一項不可能的任務。
1994年9月,張雨生發表個人第二張創作專輯《卡拉OK Live?台北?我》,所有歌曲皆雨生自己創作,並以樂團 Live 方式表現,此張專輯將硬式搖滾、R&B、民謠、爵士、Pop、古典、雷鬼的素材都融入樂曲中,加上類似饒舌的數來寶、月琴伴奏的台語念歌、卡拉OK式的流氣唱法穿插其間,在歌詞內容上更觸及到弱勢族群、環保、對生命的自省等多元的主題,是張雨生展現其豐富創作力的專輯,更締造了台灣流行音樂界秒數最長的唱片,全專輯共長約73分鍾。此張專輯受到樂評的一致推崇,堪稱張雨生轉型後的代表作。然而,由於當時台灣樂壇對香港“天王歌手”的狂熱風潮,此張專輯賣得隻能以“慘澹無比”來形容,更因此讓張雨生沮喪難過,甚至灰心了一陣子。
1994年9月於“兩個永恒”電視主題曲全集中,與童孔合唱“兩個永恒”,並演唱電視劇“像我們這樣一個家”片尾曲“家”,收錄在“飛碟發燒電視劇精選集(壹)”中。 1994年11月,發表心疼孩子的明天詞,收錄在鍾鎮濤《簡簡單單的生活》專輯。 1995年3月,發表第7張個人專輯《還是朋友》,鑒於市場壓力乖乖唱起製式情歌。此張專輯是張雨生與飛碟唱片約滿前的最後一張專輯。並於該年4月,發表後現代女性詞曲,收錄在伊能靜《下大雨了も春花開了》專輯。以及該年9月發表我可以放手了詞曲、9月流蕩曲,收錄在陶晶瑩《非比尋常》專輯。
1996年1月正式加盟至豐華唱片。並於該年4月於“麻將”電影原聲帶中演唱台語歌曲“去香港看看”,並與蘇芮合唱“Love Potion No. 9”。 1996年8月,張雨生發表加盟至豐華唱片的雙EP專輯《兩伊戰爭》,《兩伊戰爭—紅色熱情》以市場取向為主、《兩伊戰爭—白色才情》以自己創作為主。其中《最愛的人傷我最深》與張惠妹合唱,也是張惠妹的出道曲。於該年9月創作那麽詞曲,收錄在伊能靜《自己》專輯。
張雨生在1996年11月參予製作張惠妹首張專輯《姊妹》,並且親自創作《姊妹》及《水藍色眼淚》二首歌曲。《姊妹》在IFPI榜上蟬連9周銷售第一名、銷售量超過108萬張。次年1997年3月再次製作張惠妹的音樂專輯《Bad Boy》中的《一想到你呀》、《孤單 Tequila》及 《Bad Boy》3首歌。《Bad Boy》在台灣銷售135萬張、僅次於先前紀錄保持者張學友於1993年發行的《吻別》專輯。張惠妹因為張雨生的協助,從默默無名成為家喻戶曉的歌手。 而且在張惠妹專輯之後,先後幫劉愷威創作新引擎曲收錄在《La La La 我愛你》專輯,以及動力火車除了愛你還能愛誰曲,收錄在《無情的情書》專輯。 在1997年10月發表COOL COOL CAT詞曲、哎唷 沒什麽詞曲、BABE讓我告訴你詞曲,收錄在阿妹妹《我要為你做飯》專輯。
同時,張雨生的音樂才華也受到另一群表演藝術人的注意。著名的台灣果陀劇場有一出改編自莎士比亞名劇《馴悍記》的舞台劇《吻我吧!娜娜》打算以搖滾音樂劇的型態呈現,並且要用現場樂隊演出,由於張雨生之前也曾經演出過幾出舞台劇,導演因而找上他作音樂創作。短短3-4個月間,張雨生根據劇情和每個角色的個性,連寫了28首歌曲,他事後接受媒體訪問時表示,這其實是個有點瘋狂的任務,因為要兼顧角色個性、故事敘述和演員的演唱能力,真是滿困難的。 1997年8月1日,《吻我吧!娜娜》在台北國家戲劇院第一次公演,由《音樂劇王子》王柏森與傅薇擔任男女主角。演出後,媒體和藝文界都給張雨生相當的好評,音樂時代雜誌的樂評指出,《吻》劇雖長達3小時,但由於張雨生靈活的音樂設計,強烈、抒情、快、慢風格交叉出現,還加入一些特殊效果,不但使每個角色的個性鮮明呈現,音樂豐富,一點也沒有拖戲的感覺。總而言之,《吻我吧!娜娜》是一部成熟度很高的作品,帶給當時國內的音樂歌舞劇界不小震撼。
張雨生在1997年10月16日發表個人創作專輯《口是心非》。因為這張專輯是張雨生在製作張惠妹專輯之後首次出版自己的唱片,頗受各方矚目。1997年10月19日,甫發新專輯的張雨生由於當天沒有通告,於是在晚上7時到了位於台北市中山北路三段的果陀劇場,了解果陀劇場即將加演的劇碼《吻我吧!娜娜》換角演出的情形,作為修改配樂的參考。看戲看到晚上10時半,張雨生多留了半個多小時才離去,還送果陀劇場演員陳幼芳返家。但張雨生在1997年10月20日淩晨2時40分許[6],獨自駕駛該年7月才剛交車的SAAB-900SE黑色敞篷車(車牌號碼:CS-1966),返回淡水鎮沙侖租住處途中,行經台北縣淡水鎮淡金路(俗稱登輝大道)與中正東路路口左轉淡水鎮方向時,在“紅樹林保齡球館”前發生嚴重車禍。由於車速過快,跑車衝上路中央的分隔島,分隔島上的路樹全部應聲倒地。車子並在撞斷路燈後,失控衝向對麵車道翻覆。車禍當時,登輝大道上高鈉水銀燈燈杆及其基座被SAAB敞篷車連根拔起,車輛翻覆。警方研判擋風玻璃上的鋼梁撞擊張雨生頭部,是他重傷垂危的致命關鍵。淩晨2時45分許,竹圍派出所接獲民眾報案[7],淡水竹圍消防小隊與派出所於事發後出動救難人員將張雨生救出車外,於淩晨3時5分經救護車送抵馬偕紀念醫院淡水分院急救。
馬偕醫院神經外科醫師蔣明富指出,張雨生出車禍被送到該院之際,已呈到院前死亡(OHCA)現象,經醫護人員緊急施以心肺複蘇術(CPR)及心髒電擊後,才恢複呼吸與心跳。經過兩個多小時的搶救後,張雨生情況回穩,於淩晨5時50分送入一般外科加護病房。在加護病房裏的張雨生,迄中午仍要靠呼吸器維持生命,昏迷指數隻有三分,病況隨時可能惡化。由於張雨生頭部和胸部受到了致命撞擊,腦部和腹部嚴重挫傷,已經瀕臨腦死狀態,生命垂危。
張雨生的車禍原因眾說紛紜,有人說是酒醉開車,也有人說是疲勞駕駛[8],甚至分隔島設計不良也是因素之一[9]。事故後,陸續有記者依據前人記錄警方與急診、主治醫師最初的說法,推測張雨生是酒後駕車並作出後續報道[6][7][10]。由於當時急救人員急於搶救,以致後來張雨生沒有留下酒測的記錄[11]。但根據兩位在車禍現場將張雨生救出的年輕男子表示,張雨生當時有綁安全帶,緊急中他們用小刀割斷安全帶將張雨生從翻覆的車子中救出,事發時張雨生還有脈搏,現場彌漫著汽油味與安全氣囊爆裂後的味道,並沒有酒味[12]。廣播主持人光禹在節目中轉述主治醫師的說法,認為嘔吐物發酵的味道近似酒味,故不排除有誤判的可能[13]。根據豐華唱片說法,張雨生在汽車方麵的保險,保險公司已同意理賠,並已於1997年11月理賠(附注:若駕駛人為酒後駕車肇事,保險公司是不理賠的)[14]。張雨生過世後,馬偕醫院淡水分院也將他的病曆做一整理,院長室專員向媒體表示,張雨生的病曆中並沒有任何有關喝酒的紀錄[15]。事後淡水竹圍分局送交通大隊的車禍報告已以“疲勞駕駛”結案[16]。
張雨生在車禍發生後一直陷入昏迷,昏迷指數一直低蕩在三至四分之間;院方一直以藥物與儀器維持張雨生的生命跡象,並以抗生素控製感染,病情時好時壞,雖然曾一度好轉,但最後仍然不幸撒手人寰。經過24天與死神的纏鬥後,1997年11月12日晚上11時48分,張雨生因並發吸入性肺炎,急救無效,病逝於馬偕紀念醫院淡水分院,得年31歲。