關於詩歌，在國民黨的著宿中，能手實在太多。如孫中山先生有哭劉道一的"半壁東南三楚雄，劉郎死去霸圖空"一詩，傳誦甚廣。蔣介石早年留傳下來的詩歌不多，其發表的詩歌最早見於盧翼野先生主編的民族詩壇1940年6月號，其中有蔣介石的一首《詠竹》斷句：
一望山多竹，能生夏日寒。
這兩句詩作於1898年，時13歲，論詩的技巧，上句清順，下旬奇突。他能從叢竹的綠蔭深處，想到驕陽的遮蔽，更想到能生出夏日的清涼，髫齡時有此造詣，實在難得。
他在贈給友人單縱的照片上題詩曰：
騰騰殺氣滿全球，力不如人肯且休!
光我神州完我責，東來誌豈在封侯!
這首詩作於1906年，時21歲，看詩中的語意，是在日本求學時代，這二十八字中，充滿蓬勃堅忍之氣，顯示出少年時代的豪情壯誌，自非常人之手筆。
他還有一首寫雪竇山的詩：
雪山名勝擅東南，不到三潭不見奇。
我與山林盟在夙，功成身退莫遲遲。
這首詩作於1920年，時35歲，是閑居故鄉韜養時所作。前兩句點出雪竇山名噪東南的事實及其奇山異水之所在，末二句表達了他的極愛山水之情，希望將來功成名就之後就歸隱山林、寄情山水。這到底是詩人的矯情，還是真實感情的流露?古人功成身退的典範他渴望效仿，而塵世中的名利權勢則更有魅力。何去從，曆史已作出了回答。
1979年宋美齡曾向美國《天下事》旬刊“人物誌”專欄記者哈妮透露，她在蔣介石去世後，發現丈夫作於五十年代的一些詩，計有舊體詩詞四十三首，新詩一首，自嘲打油詩二首。本想為之結集出版，但蔣經國認為，這些詩雖然製作精巧，但大都品位不高，使人閱後很容易聯想到南唐亡國之君李後主。宋美齡認為言之有理，待再讀其詩，發現有的對中華民國的前途太不樂觀，有的對部下指責過多，有的仇恨中共甚於日寇，為不影響蔣在國人心中的“威望”，遂將詩稿付之一炬。
1953年10月31日，宋美齡以畫為蔣祝壽，蔣介石作詩《為夫人題畫》：
風雨重陽後，同舟共濟時。
青鬆開霽色，龍馬動雲旗。
後來的歲月裏，蔣宋間仍不時有詩畫合作，
如題竹詩句：“雪筠彰清節，聳翠傲歲寒。”
題荷花詩句：“風清時覺香來遠，坐對渾忘暑氣侵。”
蔣氏一生中，自箴之作尚多，如
“養天地正氣，法古今完人”
“其介如石”
“從容乎疆場之上，沉潛於仁義之中”
“父母期我，克成完人，小子今日，過惡滿身，曷不痛艾，日新又新，而今而後，庶葆天真。”
“居安宜操一心以慮患，處變當堅百忍以圖成”。
1945年10月9日，蔣介石於重慶作《大中華歌》：
“戰勝強權，複興中華。
協和萬邦，威振邇遐。
完成國民革命，建立平等自由大中華。
民族解放，民權吐葩。民生樂利，自由開花。
實現三民主義，建立富強康樂大中華。
五權並立，五族一家。
民國萬歲，憲政孔嘉。
厲行五權憲法，建立統一獨立大中華。”
1926年北伐時期，《江西日報》創刊，應江西省主席李烈鈞之請，當時鎮守南昌的國民革命軍總司令蔣介石作詩道賀，發表在12月1日該報創刊號上。詩題《賀〈江西日報〉誕生》：
呀！好革命的怒潮啊！
呀！這掀天倒海的潮流，
竟已仗著自然的力，
挾著它從珠江來到長江了。
潮流是什麽，是什麽？
不是綠的水，是紅的血和黑的墨。
今天我們的血已染紅廬山的麵，鄱陽湖的口。
這黑的墨，正拌著那紅的血，
向著長江的水流去。
這新誕生的《江西日報》，
就是挾著這墨的力和著那血的力，
一直衝向黃河流域去。
呀！好革命的怒潮啊！
呀！好革命的勢力！
