林逋生活的社會環境造就了這位青史留名的隱士，當時整個中國社會生活剛經過五代嚴重的動亂時期，宋朝建立後趨向穩定。北宋初年幾位皇帝除宋真宗懦弱一些外，都不昏暴，政治環境比較寬鬆，文人紛紛踏上仕途，博取功名，出了好幾位名臣賢相。林逋生活時期為害北宋知識分子的黨爭未現端倪，官場上盡管政見有分歧，總的還比較和諧。如果不願意做瑣碎的行政工作，可以參加文化建設，著名的四大類書，即百科全書性質的類書《太平禦覽》、史學類書《冊府元龜》、文學類書《文苑英華》和小說類書《太平廣記》，就是宋初官纂的。這些類書的主編們的學問都很大，人品也都不錯，對於晚輩或手下工作人員盡力提攜，並不壓製，所以歸隱的人不多。
林逋在當時屬於另類。林逋臨終留絕句曰：“湖外青山對結廬，墳前修竹亦蕭疏。茂陵他日求遺稿，猶喜曾無封禪書。”顯然他對自己生前死後所處的環境是相當滿意的，最後兩句有點諷喻當時熱衷於仕途的文人，特別是那位臨終時懊悔未曾勸諫宋真宗受天書、封泰山的一代名相王旦。王旦是許多包公戲中包公老師王延齡的原型，廉潔公正而有能力，是真宗朝的股肱之臣，曆史上評價很高。他在臨死時唯一懊悔的一件事就是明知道所謂的天書是假的，是道士們故弄玄虛欺騙皇帝，卻沒有諫阻真宗接受，反而跟著皇帝去泰山封禪。現在去泰山遊覽，可以看到在山腳下的岱廟有模仿當年泰山封禪的表演，代表皇帝主祭的宰相就是王旦，真是對他莫大的諷刺。林逋對王旦這樣的人物都看不上眼，可見其眼界之高。
林逋是另辟蹊徑，獲得盛名的。這條路唐朝叫終南捷徑，不過唐朝名士們歸隱的終南山離長安很近，而最後弄得名氣響了，以當官去為結局。但林逋不像他們，老老實實隱居到去世，即便這樣，還是有人質疑林逋隱居孤山的初衷，放鶴亭內有林則徐的一副楹聯：“世無異草能真隱，山有名花轉不孤。”對仗工整，意味深長，是一幅不可多得的對聯。我想林則徐或多或少認為林逋不是真正的隱士，此聯的真實含義，見仁見智讓大家各自揣摩去吧。
當然林和靖並非浪得虛名，那首《山園小梅》七律：“眾芳搖落獨暄妍，占盡風情向小園。疏影橫斜水清淺，暗香浮動月黃昏。霜禽欲下先偷眼，粉蝶如知合斷魂。幸有微吟可相狎，不須檀板共金樽。”是他的代表作。頜聯成為詠梅的千古絕唱，流傳極廣，那種意境不和梅花晝夜相處，對之滿懷深情是寫不出來的。其實頸聯也寫得非常好，形象鮮明，沒有直接寫梅花，寫的是同一季節的霜禽實際行動和季節不同的粉蝶可能感知，動態禽蝶和靜態梅花對照，用霜禽和粉蝶的心態，烘托梅花之美，別開蹊徑，令人叫絕。
北宋詩人好寫豔詞，林和靖也不例外，他有一首《長相思》，情真意切，令人回腸百轉，寫得極好：“吳山青，越山青，兩岸青山相對迎，爭忍有離情？ 君淚盈，妾淚盈，羅帶同心結未成，江邊潮已生。”清代《欽定詞譜》介紹這個詞牌“又名吳山青”，說的就是這首詞。
林逋書法存世作品僅3件，《自書詩帖》是其中篇幅最長者。蘇軾高度讚揚林逋之詩、書及人品，並詩跋其書：“詩如東野不言寒，書似留台差少肉。”東野是唐代詩人孟郊的字，他和賈島都是苦吟詩人，時稱郊寒島瘦；北宋初期著名書法家李建中，曾前後三求掌西京留司禦史台，人稱李西台，此處蘇軾稱他留台。黃庭堅雲：“君複書法高勝絕人，予每見之，方病不藥而愈，方饑不食而飽。”陸遊謂其書法高絕勝人。明沈周詩雲：“我愛翁書得瘦硬，雲腴濯盡西湖綠。西台少肉是真評，數行清瑩含冰玉。宛然風節溢其間，此字此翁俱絕俗。”
林和靖隱居孤山，足跡不入城市者三十餘年，把個隱士做得地地道道而名垂青史。孤山因為林和靖，引來了文人雅士前來探幽題句，聲名遠播，成為西湖著名景點，林和靖開發孤山功不可沒。套用魯迅在《阿Q正傳》第一章序中所講的那句話：“於是人以文傳，文以人傳——究竟誰靠誰傳，漸漸的不甚了然起來”，究竟是林和靖靠孤山傳，還是孤山靠林和靖傳後來也不甚了然起來。
