請教高手:OPT期間,幫私人老板打工涉及的法律問題.

我現在OPT期間,幫一個私人承包商打工.主要是在家接客戶電話,發傳真,做網頁(我的碩士專業是信息管理)做辦公室工作.雖不負責推銷任務,但客戶來電話時難免涉及到介紹/推銷公司的產品.好多客戶也知道我是誰.現在的問題是:
1.如果老板有W2,我明年就報稅.但如果老板沒有W2呢?從我本意講,我不想偷稅.我從沒問過他,這是我擔心的.我每個月工資是收支票的.
2.如果明年我的OPT到期前,申請H1B(因我是智利國籍,享受自由貿易協議,H1B名額充分).這間公司是否要具備一定的規模才能幫我申請?有什麽資料/網站可以查詢的嗎?
3.作為F4,沒有工作的權利.那如果炒股票賺的錢,怎麽算?算違法工作嗎?怎麽繳稅?跟配偶一起繳或單獨繳?
4.因為我有一筆錢,所以買了個小CONDO在我自己名下,出租出去給人住,有收入.算不算非法打工?收入怎麽繳稅?
希望您能幫忙回答,謝謝!