TBAF釋放的氟離子可與矽原子形成穩定的Si-F 鍵,廣泛應用於去矽烷基反應,這類反應通常可以在比較溫和的條件下進行,且產率很高,是切斷Si-O、Si-C 等共價鍵的常用方法【氟離子對Si-O鍵和Si-C鍵的斷裂】。另外TBAF還可以用於氟取代反應製備氟化物,用於催化Hiyama交叉偶聯反應。TBAF是一種非常常見的試劑,但是其後處理非常讓人頭疼,很難純化幹淨, 反相柱層析或製備液相分離效果也不是很理想。 一、產物極性相對較小,水溶性不好 如果產物極性相對較小,在乙酸乙酯中溶解度好,產物反應液濃縮後,乙酸乙酯溶解,直接用水反萃TBAF,小編建議少量多次反萃(四到五次),可以直接點板(碘顯)判斷洗滌幹淨與否。LCMS監測也可以,但是TBAF容易汙染儀器,導致所有監測的樣品都出242的峰,會影響判斷除淨與否。由於二氯甲烷對四正丁基銨溶解度好,不建議用二氯甲烷溶解產物進行反萃操作。 二、產物是水溶性較差的固體 這種情況更好解決,直接利用四正丁基銨的水溶性,直接用水打漿,過濾即可,一次除不幹淨,重複操作,監測方法也建議點板。 三、產物極性很大 極性大的產物,上述兩種方法都不行的話,那就隻能直接柱層析,用DCM多次洗脫可以除掉TBAF(碘顯判斷是否除盡)再用大極性洗脫劑把你產物過出,如果反應好的話,得純化不是很難!利用陽離子交換樹脂和碳酸鈣除去大極性產物中TBAF的方法, 此反應純化效果的關鍵是陽離子交換樹脂沒有進行預處理! 四、少量產物分離 直接上大板。 五、另外也有凝膠柱純化法, 來自網絡 |