一進監獄的時候，泰森就能感受到敵意，獄友們對世界拳王不僅不屑一顧，而且非常渴望能“揍扁他”。這裏的確“臥虎藏龍”，金哈格是黑市泰拳鼎鼎大名的拳手，在入獄前的最後一場比賽中，他用高掃腿當場擊斃了對手。查爾斯格雷厄姆曾是西海岸空手道冠軍，因販毒已經在這裏住了6年。在獄中的一次鬥毆中他又重傷了3人，險些將其中一人打死。熱衷拳腳、好勇鬥狠的人更是比比皆是，監獄健身房裏格鬥、舉重設施一應俱全，一天到晚都有肌肉發達的犯人在這裏瘋狂地發泄。

這裏的人藐視任何法律和規則，嗜好爭鬥，很多人對泰森喊道：“嗨，小子，你那兩下子出了拳台狗屁不是，我兩回合就能KO你！”開始的時候，泰森的自尊心受到了強烈的傷害，他已經習慣了在拳台上稱王稱霸，不相信這個地方會有什麽高手。但他的心底的那套惟我獨尊的理念很快就粉碎了。

泰森入獄後不久，監獄裏就發生了一起嚴重的鬥毆事件：一個大塊頭犯人對獄霸弗蘭克托德不滿，與他發生了口角，托德立刻對他大打出手。泰森親眼看到摧毀性的膝蓋一次次頂在大塊頭的肋部、臉上。大塊頭倒在地上的時候，臉上已經血肉模糊。監獄看守趕到的時候，大塊頭幾乎已經沒有呼吸了，他在被送往醫院的途中死亡。由於州刑法已廢除了死刑，對累積刑罰已達85年的托德能作的唯一懲罰就是把他送到重犯區。

在監獄裏，破皮斷骨的小衝突幾乎每天都要發生，泰森不禁想起了布魯克林自己小時侯居住的街區。如果不是恩師庫斯達馬托，也許自己現在就和這些淡漠生命的狂徒一樣。他開始明白，自己並不像自己原來想象的那樣強大，自己的成功歸根到底是建立在法律和拳台規則的保護之上的。在現在這樣一個蔑視規則的環境裏，他甚至都不能有效地保護自己，而這一切都是因為他自己打破了規則。

泰森開始小心翼翼起來，他小心地應付各種挑釁。他從不去練習拳擊，以免被視為炫耀，哪怕他經過健身房，哈格、格雷厄姆和托德等人也會瘋狂地掃踢、膝撞重沙袋，沙袋擺動的幅度讓拳王也感到膽戰心驚。為了保持力量不下降，泰森每天用400公斤的杠鈴做幾組深蹲，但很快他隻要一進健身房，就會發現幾個大塊頭用400多公斤的杠鈴狂練深蹲，同時發出炫耀的狂吼。甚至他在角落練習單腿蹲起或仰臥起坐也會引來陣陣噓聲，立刻就會有一大群人較勁一般地模仿他練起來。他真切地感受到在這個法律盲區裏，人人都瘋狂地崇拜力量和格鬥，自己這個“文明世界”來的拳王必然會被他們看作敵人，就像自己在拳台上被看作壞小子一樣。

監獄看守對這裏的一切都習以為常，他們更關心自己的威嚴，而不是秩序。很多心狠手辣或與外界聯係密切的犯人就連看守也懼怕三分。泰森和看守的關係不佳，而他們也樂於看昔日冠軍的笑話。泰森積聚已久的憤怒終於爆發了，他和哈格正麵交鋒了。可惜在真正的鬥毆中，他在拳台上的一切優勢都不存在了，哈格狠狠地掃踢他的頭部，用膝蓋撞擊他的肋部，泰森雖然全力還擊但還是遭到重創，他的額頭被一記重腿打開一道大口子，血流如注。哈格在倒地的泰森身上亂踩，周圍的人們興奮地呼喊著“打死他！打死他！”幸好看守趕到，將泰森送往醫護室，而哈格被電棍擊倒後拖往重犯區。

經過診斷，泰森頭部受到強烈震動，鼻梁被踢斷，肋骨斷了三根，身上多處受傷。他在醫護室情緒激動，好像仍要向對手還擊，顯然，失敗的屈辱比看得見的傷痛更可怕。盡管泰森的律師嚴厲警告獄方保證類似事件不再發生，泰森還是非常緊張，他一再強調：“他們要殺了我！”律師甚至考慮要控告獄方，但泰森堅決不同意。他不能允許自己一貫的硬漢形象受到損害，最終泰森是在謹小慎微中渡過了三年的牢獄生涯。