11月3日，也就是日軍在金山衛登陸的前兩天、狄克遜再度會晤廣田時，廣田因日軍在上海作戰已占優勢而增加了內蒙自治、華北建立非軍事區、以親日派為華北行政長官的三個條件。陶德曼奉命將這些條件麵達了蔣介石。蔣介石向陶德曼講了一句真心話：“如果接受日本的這些條件，中國政府必將無以立足，而共產黨起而當政，對日本也是不利的。”

稍停，蔣介石又作了補充說明：“目前九國公約國正在比利時開會，可望覓取和平途徑，暫時難於正式承認日本的要求。”11月28日，陶德曼在已被日軍占領的上海建議再作一次中日和平的努力。12月1日，德國外長牛賴特勸告中國駐德大使程天放：“中國已無法轉敗為勝，而時間對中國不利。”在日本軍事逼降和德國外交誘降雙管齊下的局勢下，蔣介石動搖得非常厲害，他主張“堅守”南京不是為了戰略上的需要，而是等待陶德曼到南京來再作一次調停中日戰爭的努力。

1937年，孔祥熙訪問德國時，對他與希特勒的會談十分滿意，微笑不時掛在臉上

12月2日，陶德曼在外交次長徐謨的陪同下由上海到了南京。蔣介石召集國民黨高級將領會議，討論日方提出的條件。會後蔣接見了陶德曼，向他提出三點：一、以日本建議為和談的基礎；二、保持華北領土主權之完整；三、和談中不得涉及中國與第三國已成的協定。蔣介石懷疑“日本人說話不算數”，希望德國在和談中作雙方的公證人。陶德曼表示德國隻能在幕後活動，不便公開參加談判。由於日本陸軍派軍人自恃武力，沒有等待德國調停成熟，繼續向南京進兵，12月5日蔣匆匆離開南京，13日南京陷落，德國的第二次調停遂告停頓。

南京失陷後不久，陶德曼又到漢口會見了蔣介石。他聽到了國民黨政府決定派孫科到莫斯科簽定中蘇同盟條約的消息，陶德曼立即將此項消息及中國人心傾向蘇聯的有關情況報告了德國外交部。其實，自中日交戰以來，蘇聯即於8月21日與中國簽定了中蘇互不侵犯條約，並派誌願空軍人員援華，蘇聯對中國的戰略物資援助，也比西方任何一國為多。

12月26日，陶德曼將日本所提的更為苛刻的新條件轉達給蔣介石，蔣推托有病，叫宋美齡和孔祥熙代接見。但在中國人民和中國共產黨的巨大壓力下，蔣介石不敢接受這些條件。張群曾向蔣獻策說：“和必亂，戰必敗，敗而後和，和而後安。”他的意思是說，如果過早地投降日本，必將引起全國人民的反對，政府可能因此倒台，不如暫時“抵抗”一下，打得河山破碎後再講和，就可以取得人民的諒解而相安無事了。因此德國的第三次調停又告失敗。